Καλώς ήρθες συνάδελφε.

Για να ακριβολογούμε δεν πρόκειται για οικόπεδο αλλά για γήπεδο αφού είναι εκτός σχεδίου.
Θεωρώ δε ότι η όποια τακτοποίηση θα ήταν φρόνιμο να γίνει με τον νέο νόμο, όταν με το καλό ψηφιστεί και ξεκινήσει να ισχύει.

1) Ερωτο-απάντηση Γ-5:
"Σε περίπτωση αυθαίρετης κατασκευής μπορεί τμήμα της, εφΆ όσον πληροί τις σχετικές προϋποθέσεις, να νομιμοποιηθεί με την υπαγωγή του στην παρ. 2 του άρθρου 26 του Ν.4014/11 και τμήμα της να υπαχθεί στο άρθρο 24 του νόμου ή επιβάλλεται ολόκληρη η αυθαίρετη κατασκευή να υπάγεται είτε στο άρθρο 24, είτε στο άρθρο 26;
---
Μπορεί η αυθαίρετη κατασκευή συνολικά να υπαχθεί στη ρύθμιση του Ν.4014/11 καταβάλλοντας το παράβολο που της αναλογεί. Εναλλακτικά κάθε τμήμα μπορεί να υπαχθεί στην αντίστοιχη διάταξη του νόμου, που το καλύπτει."
Δεν μπορώ όμως να φανταστώ, πώς είναι δυνατόν να νομιμοποιηθεί τμήμα της κατασκευής αν δεν είναι στατικά ανεξάρτητο από το τμήμα που δεν νομιμοποιείται. Εκεί είναι για μένα το πρόβλημα και όχι στο ότι εκτός σχεδίου πρέπει να έχουμε έναν όγκο. Βεβαίως για να νομιμοποιηθεί πρέπει να είναι σύννομο! Το πρόβλημα λύνεται με τη σύνδεση των όγκων είτε με έναν ημιυπαίθριο, είτε με μια πέργκολα που δεν προσμετράται σε κάλυψη/δόμηση/όγκο, είτε με υπόγεια δεξαμενή που επίσης δεν προσμετράται σε κάλυψη/δόμηση/όγκο. Αναλόγως της εκάστοτε Υ.ΔΟΜ. και του τι γίνεται αποδεκτό. Είναι βέβαια επίφοβη η νομιμοποίηση γιατί ενδέχεται η αρμόδια Υ.ΔΟΜ. να απαιτεί ημιυπαίθριο για τη συνένωση των όγκων και αν δεν έχεις περιθώρια κάλυψης/δόμησης/όγκου θα βρεθείς σε αδιέξοδο.

Αν νομιμοποιήσεις μόνο το 2ο κτήριο που είναι σύννομο και όχι και το τμήμα του 1ου, τότε δεν έχεις κανένα πρόβλημα.

2) Αν καταλαβαίνω καλά δεν υπάρχει πλάκα στην οροφή και η στέγη είναι μέρος του φέροντα οργανισμού. Σ' αυτήν την περίπτωση δεν μιλάμε απλά για μια αντικατάσταση στέγης αλλά για προσθήκη που αυξάνει το ύψος του κτηρίου και τον όγκο του.
Θα πρέπει βεβαίως να τηρούνται οι περιορισμοί ύψους ισόγειου κτηρίου, ύψους στέγης και όγκου.
Η ερώτηση στην αρμόδια Υ.ΔΟΜ. είναι μονόδρομος αν και δεν είναι δεσμευτική για κανέναν εφόσον είναι προφορική.

3) Σίγουρα θα χρειαστείς αρχιτεκτονικά και στατικά. Μελέτη θερμομόνωσης εφόσον είναι μετά το 1979. Το τοπογραφικό κατά ΕΓΣΑ, θα το κάνεις έτσι κι αλλιώς.